Yazar Chuck MacLean doğrudan ona yön veriyor. Tüm zamanların en büyük suç dramalarından biri olarak bir fikir birliği seçimi olan The Wire'dan bahsediyorum . Bu karşılaştırma, dizinin ilk sezonunun başlarında da akla geldi, bu noktada City On A Hill'in hiç iyilik yapmadığı görüldü. Ancak City , ilk on bölüm boyunca yavaş yavaş ayak basmaya başladı ve Wire dağın zirvesine hala oldukça uzaktayken, Kevin Bacon'dan Jackie Rohr'ın atılgan özgüveniyle ikinci sınıf seansına başlıyor.Yeni sezon başlarken güven biraz sarsıldı ve garip yeni lakap “Ben kadınım, duy beni” Rohr'ı doğurdu. Jackie en azından düzgün oynuyormuş gibi yapıyor ama bu uzun sürmez. Devam eden bir randevuda ona katılıyoruz, Boston sokaklarında hızla ilerliyoruz ve ABD Avukat Yardımcısı Holly Gunner ile kokain çekerken Doobie Kardeşleri patlatıyoruz. Aşırı doz aldığında ve felç geçirdiğinde akşam kötü biter ve Rohr, onu bir hastane girişine bırakarak ve onu eski ortağı ve şimdi de hastane güvenlik şefi Salvy Clasby'ye (Michael O'Keefe) bırakarak centilmence bir şey yapar.FBI, en üst düzey muhbir programı ve Ajan John Connolly'nin mafya babası Whitey Bulger'a yardım ve yataklık etmesi hakkındaki açıklamalar göz önüne alındığında, halihazırda inceleme altındadır, bu nedenle Rohr gibi gevşek bir top ince buz üzerinde. Ancak ABD Başsavcılığı, Jackie'nin gitmesini isteyebilirken, o, geçen sezon kabul edilen bir katile dokunulmazlık verdikten sonra kariyerinde bir gerileme yaşayan eski dost Dec ourc y Ward'a (Aldis Hodge) hala yararlı olabilir . Jackie'yi, FBI ajanlarını muhbirliğe dönüştürmeye çalıştıkları genç bir kadın olan Madeline Wilson'ı serbest bırakmaya ikna etmesi için ikna eder.